加拉塔萨雷与切尔西的历史交锋始于2004-2005赛季，两队在欧洲冠军联赛中相遇。第一场比赛于2005年9月21日在伊斯坦布尔的阿塔图尔克奥林匹克体育场进行，切尔西以2-1取胜。第二场比赛则是在斯坦福桥球场进行，最终比分是1-1，两队各取一分。
2013-2014赛季，两队再次在欧洲冠军联赛中碰面。首回合比赛在伊斯坦布尔的阿塔图尔克奥林匹克体育场举行，切尔西凭借兰帕德的进球以1-0获胜。次回合回到伦敦，切尔西在斯坦福桥以3-1取胜，最终总比分4-1晋级。
在战术安排方面，切尔西通常采用4-2-3-1阵型，利用速度和控球来控制比赛节奏。在第一场比赛中，切尔西通过快速反击和边路突破取得了进球。第二场比赛中，切尔西加强了中场的拦截，利用精准的传球和定位球机会扩大了优势。而加拉塔萨雷则主要采取了4-4-2阵型，试图通过前场的高压逼抢和快速反击来制造威胁。在第一场比赛中，他们利用了切尔西防线的失误扳回一城；第二场比赛中，加拉塔萨雷尝试通过边路传中寻找机会，但未能成功。
上场的主要球员包括切尔西的特里、兰帕德、德罗巴、马塔等。其中，兰帕德在两场比赛中都贡献了关键进球。而加拉塔萨雷方面，哈坎·苏克、穆斯塔法·卡赫塔尼、穆罕默德·西蒙等人也有出色表现。