2014年，费德勒与德约科维奇在多项赛事中进行了多次对决。两人首次在2014年的正式比赛中相遇是在澳网男单四分之一决赛，当时费德勒以6-3、7-6(5)、6-3击败了德约科维奇。这场比赛发生在2014年1月28日，在澳大利亚墨尔本公园的罗德·拉沃尔球场进行。
接下来是同年5月的法网，两人在半决赛再次相遇，德约科维奇以6-4、6-4、6-3战胜了费德勒。比赛日期为2014年6月9日，在法国巴黎的菲利普·夏蒂埃球场举行。
随后在2014年7月的温网，两人又一次在半决赛中碰面，这次费德勒以6-3、7-6(3)、7-5赢得了胜利。比赛于2014年7月12日在英国伦敦的全英俱乐部中央球场进行。
紧接着，两人在当年的美网再次相遇，这次是在半决赛中，德约科维奇以6-3、6-4、7-6(3)取得了胜利。比赛于2014年9月21日在美国纽约的比利·简·金国家网球中心的阿瑟·阿什球场举行。
从战术安排来看，两人的对决通常都充满了高水平的对抗。费德勒倾向于利用其出色的发球和多变的底线技术来控制比赛节奏，而德约科维奇则以其快速的移动和精确的击球来压制对手。每次对决都展示了两位顶尖选手的技术和策略上的微妙平衡。
在2014年的这些比赛中，上场的主要球员除了费德勒和德约科维奇之外，还包括了各自团队的教练和技术团队成员。尽管费德勒在那一年的表现略显疲态，但他依然展现了自己作为网球巨星的实力和魅力。而德约科维奇则凭借其顽强的斗志和出色的竞技状态，连续击败费德勒进入决赛并最终夺冠。