2009年，波士顿凯尔特人队与芝加哥公牛队之间的对决是一场备受瞩目的东部强强对话。两支球队历史上多次交锋，其中不乏经典战役。
在2009年1月23日，凯尔特人在芝加哥联合中心进行了一场激烈的较量。这场比赛中，凯尔特人以107-104险胜公牛。凯尔特人的战术侧重于快速反击和团队配合，而公牛则依靠德里克·罗斯的个人突破来撕裂对手防线。凯尔特人方面，保罗·皮尔斯贡献了全场最高的32分，雷·阿伦也砍下26分，而公牛队方面，德里克·罗斯砍下了30分。
2009年4月18日，在波士顿花园球馆，两队再次相遇。凯尔特人凭借整体防守和稳定的进攻以101-95取胜。凯尔特人的战术安排以限制德里克·罗斯为主，同时通过快速传球创造得分机会。公牛方面，尽管德里克·罗斯继续高效表现，但未能带领球队取得胜利。凯尔特人这边，保罗·皮尔斯和雷·阿伦分别拿下28分和23分，拉简·隆多贡献了12次助攻。
在2009年的系列赛中，凯尔特人最终以4-2的总比分淘汰了公牛，晋级季后赛。整个系列赛中，凯尔特人展现了出色的团队协作和坚韧的防守，而公牛则在关键时刻缺乏足够的稳定输出。凯尔特人队的保罗·皮尔斯、雷·阿伦和拉简·隆多组成的三巨头组合发挥了决定性作用，尤其是雷·阿伦的关键三分球帮助球队锁定胜局。公牛队虽然有德里克·罗斯的出色发挥，但在关键比赛中未能有效限制对手，最终遗憾出局。